Počátky portugalské mořeplavby byly skromné. Tamní obyvatelé byli jen pozornými žáky benátských a janovských mistrů loďařů, kapitánů, kormidelníků a námořníků. Ti uplatňovali svoje středomořské zkušenosti i na pobřeží Atlantiku. Odlišné přírodní podmínky však brzy ukázali nevhodnost pouhého napodobování konstrukce benátských a janovských galér. S pomocí nových zkušeností námořníků tu brzy vznikly nové druhy plachetnic.
Italské námořníky, stavitele lodí a obchodníky spojovala s Portugalci společná nenávist k Maurům a snaha připravit je o monopol v obchodování s dálným východem. Také se finančně podíleli na četných dobyvačných záměrech Portugalců, kteří nejdříve potřebovali vybudovat velké a kvalitní loďstvo.
Základ portugalského královského loďstva se zrodil počátkem 14. století a jeho prvním kapitánem se stal Janovan. Portugalci stavěli své loďstvo jak vlastními silami, tak i nákupem lodních dílů, nebo i celých lodí hlavně z Nizozemí.
Hlavní základnou portugalských mořeplavců a dobyvatelů bylo město Sagres na jihozápadním výběžku portugalského pobřeží. Měl tam sídlo přední organizátor mořeplavby, kterým byl v 15. století Jindřich zvaný mořeplavec. Byl to bystrý a předvídavý praktik a schopný obchodník s čichem pro zisk i v dlouhodobých perspektivách. Zejména tato vlastnost dlouho chyběla portugalským králům i šlechtě. Jindřich kolem sebe shromáždil mnoho odborníků, jejíchž znalostí využíval při organizování dobyvačných plaveb označovaných též jako objevné či obchodní. Dnes už je známo, že hlavní motivací byl jen a jen rychlý a co největší zisk.
Arabská Ceuta
Arabská Ceuta bylo přístavní město s velice výhodnou polohou mezi Středozemním mořem a Atlantským oceánem na severozápadním pobřeží Afriky. Na počátku 15. století hýřila bohatstvím a dala se přirovnat k Benátkám. Město kontrolovalo námořní dopravu v Gibraltarském průlivu a navíc do něj směřovaly africké karavanní cesty, které vedly například z hlavních tržišť zlata v Gao a Timbutku na středním toku řeky Nigeru.
Ceuta byla velkým lákadlem pro chudou portugalskou šlechtu, která chtěla zvítězit nad Pohanskými muslimy, někdejšími uchvatiteli Portugalska. Boj proti Maurům měl i náboženskou motivaci a papežské požehnání. Portugalský král Jan I. dlouho útok na Maury v severní Africe připravoval a tajil místo vylodění. Cíl útoku byl vyhlášen až po vyplutí mohutné flotily 200 lodí s asi 20 000 vojáky. Ceuta útok neočekávala a Portugalci ji v krátké době dobyli. Vítězní vojáci rozpoutali v dobytém městě doslova peklo. Vraždili bezbranné obyvatelstvo, ženy děti i starce. Loupili a plenili a současně ale ničili i mnoho cenného zboží.
Po úplném vydrancování města bylo vojsko obtěžkané kořistí připravené k návratu do Portugalska. Král však prozřetelně nechal ve městě vojenskou posádku, mezi šlechtici ale těžko hledal někoho schopného na funkci guvernéra první africké državy Portugalska.
Portugalský král se pokusil dobýt další území kolem Ceuty, Portugalsko nemělo však prostředky na udržení území. Jeho moc stačila jen na vylupování maurských měst, ale ne na jejich udržení. Zisk z drancování stěží nahradil výdaje a sen Portugalského krále se zvolna rozplynul.
Roku 1437 se stala u Tangeru katastrofa. U tohoto města, ležícím na západ od Ceuty, se vylodilo silné portugalské vojsko, které bylo před branami Tangeru obklíčeno arabskou přesilou a odříznuto od vlastního loďstva. Po těžkých ztrátách se mohlo zbylé vojsko, za příslib úplného vyklizení afrického území včetně Ceuty, vrátit do Portugalska. Dvanáct portugalských šlechticů zůstali jako rukojmí. Portugalsko kapitulaci nepřijalo a zajatci byli uvězněni.
Porážka Portugalska ukázala jeho neschopnost porazit Araby. Do popředí zájmu krále se dostaly snahy prince Jindřicha, který chtěl postupně prorazit cestu podél východního pobřeží Afriky na jih.