Na het verwerven van haar stadsrechten in 1068 verkreeg Geraardsbergen het recht de stad te omwallen, de toegangen af te sluiten met poorten en iedere ongewenste vreemdeling de toegang tot de stad te ontzeggen. Het aantal poorten en de grootte daarvan werd bepaald door het verkeer en de ligging. Zo bouwde men de Potchemain poort (1) en de Overpoort.
De oudste bescherming van de stad bestond wellicht slechts uit enkel een aarden wal, met daarvoor een houten palissade en een walgracht. De stad kreeg pas haar eerste ommuring toen de dreiging van buiten af te groot werd. Gezien oorspronkelijk enkel de rechteroever bebouwd was en de Dender de walgracht was voor de nieuwe stad, werden aldaar twee waterpoorten gebouwd waaronder de Nieuwbrugpoort(2).
De overige (3) waren landpoorten. Wel stonden ook bij de aarden wallen op geregelde afstanden van elkaar stenen waltorens van waaruit men vanaf een hoger standpunt de omgeving kon bespieden. Bij haar stenen ommuring werden de torens buiten de muur uitgebouwd zoals de Pijntoren of folterplaats en de Dierkost, archieftoren of secreetkamer (4) en pas later nog de Verloren kost.
De muren de stadszijde waren voorzien van steunberen en op geregelde afstanden kwamen halfcirkelvormige waltorens voor die buiten de stadsmuur waren uitgebouwd ter verdediging van de muur. De naar de stad gerichte open achterzijde noemde men de "keel". (5)
Op het einde van het jaar 1100 werd de stad uitgebreid langsheen de linkeroever. Hiervoor werden drie nieuwe poorten aangebracht: de Gentse, Oudenaardse en Lessense poort (6).
De Oudenaardse poort of Dutspoort (7) was gebouwd als een half cirkelvormige toren bekroont met een spits dak. Langs de stadszijde was er een vlakke muur in het verlengde van de walmuren die bovenaan afgewerkt was als een trapgevel waartegen het spitsdak van de toren aansloot.
Met de defensie van de stad waren in de eerste plaats de schuttersgilden belast. Huurtroepen werden slechts in bijzondere gevallen ingezet. Tot de schuttersgilden behoorden meestal de vertegenwoordigers van de gegoede burgerij. Oorspronkelijk waren zij gewapend met een hand- of voetboog waarbij iedereen zijn eigen uitrusting bekostigde. De kruis- of voetboogschutters behoorden tot het gilde van Sint Joris; de handboogschutters hadden Sint Sebastiaan als schutspatroon en stonden in voor de verdediging der zwakste punten zoals ter plaatse van de aarden wallen langs de Oudenaardse- en Hunnegempoort. Op de top van de dierkost stond een mast met daarop de papegaai waarnaar de gildebroeders schoten om zich te oefenen.
Toen het buskruit meer in gebruik kwam, onderging ook de bewapening van de schutters verandering. Zij kregen vuurroeren of haakbussen en er werd onder andere gesproken van "bussenschutten" en "haeckschutten". Ook zwaarder geschut werd door de schutterijen gehanteerd.
Het stadsbestuur kon de weerbare bevolking in tijden van nood oproepen om de stad te verdedigen of om op veldtocht te trekken.
De stadsverdedigingswerken werden niet alleen voor defensieve doeleinden gebruikt maar ook als gevangenis of stapelplaats (8). Soms werden de bovenruimten van een stadspoort bewoond.

Rond het midden van de zestiende eeuw bouwde men geen muren meer maar ging men er toe over aarden wallen op te werpen. De stadspoorten waren dan niet meer dan overwelfde en afsluitbare doorgangen in de aarden wal.
Het aanleggen van de verdedigingswerken begon met het graven van een gracht. De daaruit afkomstige grond werd benut om er een aarden wal mee op te werpen, die pas later door een muur zal worden vervangen. Soms deed een natuurlijke waterloop dienst als stadsgracht.
Mogelijks waren haar eerste poorten slechts eenvoudige houten bouwwerken. Maar bij het sterker worden van de wapens kwam de noodzaak deze stadstoegangen te versterken. Tussen twee poorten werd dan de stadsmuur gebouwd.
Dikwijls werden huizen tot tegen de stadsmuren opgetrokken zoals te zien is op een schilderij van de stad gemaakt rond 1610 waar zon woning gelegen is ten zuiden van de Overpoort.
Dit kon pas gebeuren wanneer de muren, door de aanleg van nieuwe muren, geen defensieve betekenis meer hadden of wanneer ze door het gebruik van vuurwapens toch niet meer konden dienen om er met eenvoudige verdedigingsmiddelen vanaf te schieten. Ook om het stormlopen te weerstaan ging men er in het midden van de zestiende eeuw huizen tegenaan bouwen, gezien men er van vanaf deze periode toe overging om weer aarden wallen aan te leggen, die dan wel zwaarder waren dan de vroegere wallen.
Als verdedigingswapen bij een belegering maakte men tot in de vijftiende eeuw hoofdzakelijk gebruik van pijl en boog. Daar men voordelen had de belegeraars van uit een hoog standpunt met pijlen te bestoken, werden de weergangen van de stadspoorten en de waltorens zo hoog mogelijk gebouwd. De schutters waren daar voor de laag staande vijanden zeer moeilijk te bereiken.
In de veertiende eeuw begon men de explosieve kracht van het in de dertiende eeuw ontwikkelde kruit te gebruiken voor het afschieten van projectielen. Tegen het midden van de veertiende eeuw vinden we vermeldingen die er op wijzen dat er kanonvormige vuurmonden werden gebruikt.
Tegen het einde van de vijftiende eeuw ging men er dan toe over zwaarder geschut te plaatsen op de muren en torens. Daartoe had men bredere weergangen nodig. Dit leidde tot het bouwen van rondelen.

Om een inzicht te geven in de bouw en de ligging van de Geraardsbergse stadswallen verwijzen we vooreerst naar de pittige en visuele tekst destijds opgesteld door de Geraardsbergse geneesheer, romanschrijver en essayist Arthur Broekaert (1894-1977), verschenen in het landdagnummer van "Toerisme" op 1 juni 1937.

1) We citeren Arthur Broekaert:

De stadsmuur begon aan de watermolens, waar nu de sluizen zijn, langsheen de Kleine Dender, het huidige "amourettenstraatje" om achter de gebouwen van Hunnegem een bocht te maken tot aan de Hunnegempoort, waar nu de rijkswacht is, in de Lessensestraat, vroeger de Opperste Hunnegemstraat.
Vandaar in rechte lijn tot aan de Molenbeek of Hersebeke, achter de gasfabriek, en langs deze beek tot aan de Duytspoort, (ducere: geleiden ?) achter de spoorweg, om, immer deze waterloop volgend, langs de Vlieguitpoort of de Reep, dwars door het weiland aan de Dender te eindigen, waar nu de kerk staat der paters Jozefieten .

De Zakkaai(vertikaal) met achteraan(hoizontaal) de ommuring
ter plaatse van de huidige Sint Annastraat
(Tekening door Ph. De Dijn 1618)

Deze toren was een vesting op zichzelf, die de meest gebruikte weg naar Henegouwen beheerste. Daar werd ook het archief bewaard.
De muur daalde verder tot beneden 't Kapellestraatje, aan de Putsemeynpoort (Buizemontstraat). Deze poort bleef het langst van al staan, maar moest ook, in het begin van 1848 afgebroken worden.
Nog lager daalde de muur tot aan de Pijntoren, waarvan nu nog een stukje buitenmuur bestaat. Ook dit was een verdedigingstoren, zoals er vele langs de wallen gebouwd stonden; maar hier werden ook ter dood veroordeelden gefolterd.
De Pijntoren en de Dierkost waren sterke bastions, zeer dik van muren en voorzien van schietgaten in de opperste verdieping. Langs onderaardse gangen stonden ze in verbinding met de Grote Markt.
Enkele meters verder eindigde de muur weerom aan de drie binnenmolens. Op elke arm van de Dender stond er een: de Boelaer-, de Viane- en de Schormolen.
In 1490 waren zij alle drie eigendom geworden van de abdij, zodat deze het monopolie had van de maalderijen in de stad. Langs de meest gevaarlijke kanten, zoals de Dierkost tot de Dender, was er een ringmuur uit rechthoekige veldstenen gebouwd.
Op min bedreigde of door de natuur enigszins beschermde punten, zoals de Overpoort tot de Dierkost (Vesten) en langs de Kleine Dender en de Hersebeke, had men aarden wallen ontworpen. De omtrek van de stadsmuren bedroeg ongeveer een mijl.